Władymir Kliczko 5 grudnia 1998 doznał pierwszej w walce z przeciętnym Amerykaninem Rossem Puritty.
Kliczko miał znaczną przewagę, jednak pod koniec walki zupełnie stracił siły.
Patrz też: Rafał Murawski chce wrócić do Lecha Poznań
W dziesiątej rundzie dwukrotnie leżał na deskach, a w jedenastej, po kolejnych silnych ciosach, trener Władymira Fritz Sdunek w biegł na ring i przerwał walkę.
Zobacz wideo z tej walki:
8 marca 2003 roku, w swojej szóstej obronie pasa mistrzowskiego przegrał z południowoafrykańskim bokserem Corrie Sandersem.
Było to wileki zaskoczenie, bo przegrał zaskakująco szybko, przez techniczny nokaut w drugiej rundzie, ale już w pierwszym starciu był dwa razy liczony.
Przeczytaj koniecznie: Michał Winiarski: Znamy już swoją siłę!
10 kwietnia 2004 w Las Vegas Kliczko zmierzył się z Lamonem Brewsterem o wakujący tytuł mistrza świata organizacji WBO, ponieważ Corrie Sanders zrzekł się go aby móc walczyć z Witalijem Kliczko o pas mistrzowski organizacji WBC.
Po serii silnych ciosów Władymir był liczony, a po zakończeniu piątej rundy najpierw upadł, a później nie mógł dojść o własnych siłach do swojego narożnika. Sędzia był zmuszony zakończyć walkę.
