Największe sukcesy amerykańskiego tenisisty przypadły na lata 80. XX wieku. W singlu nie wygrał żadnego trofeum rangi ATP World Tour. Najwyżej w rankingu był na 56. miejscu. Blisko ćwierćfinału w US Open był w 1987 roku, ale został pokonany przez gwiazdę tenisa, Matsa Wilandera.
W grze podwójnej wygrał natomiast trzydzieści cztery turnieje. Znakomitą parę tworzył z Robertem Seguso. Flach ze swoim partnerem dwukrotnie wygrali Wimbledon w 1987 i 1988 roku oraz US Open w 1985 roku. Ponadto zostali złotymi medalistami olimpijskimi w Seulu. W ostatnich tygodniach swojego życia zachorował na zapalenie oskrzeli, które przerodziło się w zapalenie płuc. Flach dostał sepsy, na którą zmarł. Zostawił żonę oraz czwórkę dzieci.
Zobacz również: Wielka tragedia. 18-letni piłkarz zmarł podczas snu
