Dillard był postacią wybitną w świecie lekkoatletyki. Do tej pory pozostaje jedynym zawodnikiem, który zdobył mistrzostwo olimpijskie na 100 m i 110 m przez płotki. W sumie na koncie miał cztery złote medale igrzysk olimpijskich. Oprócz biegów indywidualnych na najwyższym stopniu podium stawał wraz z kolegami ze sztafety. Miał oto miejsce zarówno na igrzyskach w Londynie w 1948 roku, jak i cztery lata później w Helsinkach.
Losy amerykańskiego sportowca mogły potoczyć się jednak zupełnie inaczej. Dillard W 1943 został powołany do wojska i wysłany na front II wojny światowej. Sprinterowi udało się jednak przetrwać na froncie i cało wrócił do Stanów. Jak informuje agencja prasowa AP Dillard walczył z rakiem żołądka. Amerykanin zmarł 15 listopada w klinice w Cleveland.