Henry karierę trenerską rozpoczął w styczniu 2015 roku, obejmując posadę szkoleniowca w jednej z drużyn młodzieżowych Arsenalu. Następnie pracował jako jeden z asystentów Roberto Martineza w reprezentacji Belgii. Pierwszą samodzielną pracą Francuza było tak bliskie jego sercu Monaco. 43-latek poprowadził jednak zespół w jedynie 20 meczach, a fatalne wyniki sprawiły, że został zwolniony po niespełna 4 miesiącach. Od listopada 2019 roku Henry odpowiadał za wyniki grającego w MLS Montreal Impact, ale i ten etap kariery dobiegł końca.
- Podjąłem tę decyzję z ciężkim sercem. Ostatni rok był dla mnie niezwykle trudny. Z powodu pandemii koronawirusa nie mogłem zobaczyć swoich dzieci. Niestety ze względu na trwające ograniczenia sytuacja nie uległaby zmianie. Ta separacja jest zbyt dużym obciążeniem zarówno dla mnie, jak i dzieci. Dlatego z wielkim smutkiem zdecydowałem się odejść z klubu i wrócić do Londynu – powiedział Francuz wyraźnie dając do zrozumienia, że była to decyzja jego, a nie klubu.
Klub z Montrealu za pomocą mediów społecznościowych podziękował Francuzowi za dotychczasową współpracę i poinformował, że rozpoczął już poszukiwania nowego szkoleniowca. Bilans kanadyjskiego zespołu pod wodzą Henry’ego to 29 meczów: 9 wygranych, 4 remisy i aż 16 porażek. W sezonie 2020 drużyna zajęła 9. miejsce w tabeli Konferencji Wschodniej MLS.
