Oliwa karierę sportową rozpoczynał w GKS Tychy. W wieku 19 lat wyjechał do Kanady i rozpoczął grę w Welland Flames. W drafcie 1993 roku został wybrany przez klub New Jersey Devils. W barwach tego klubu zaliczył debiut w rozgrywkach NHL w w sezonie 1996/1997.
Pierwotnie nazywał się Krzysztof Grabowski, jednakże przyjął nazwisko ojczyma po tym, jak porzucił go biologiczny ojciec. W 2006 roku został menadżerem reprezentacji Polski. W tym okresie w toruńskim hotelu doszło do alkoholowych ekscesów podczas zgrupowania hokejowej kadry.
Przeczytaj koniecznie: Tomasz Kotwica - nauczyciel WF-u, który uciszył Łazienkowską
Krzysztofa Oliwy użył siły i przemocy wobec zawodników. W styczniu 2010 roku wyjechał z Polski do USA, gdzie przebywa do chwili obecnej.
W lidze NHL, Oliwa znany był z bójek:
List gończy za Krzysztofem Oliwą. Kim jest Krzysztof Oliwa?
2012-03-22
11:44
Były hokeista Krzysztof Oliwa, który jest teraz poszukiwany policję to dość barwna postać. Oliwa jest jedynym jak dotąd Polakiem, który zdobył Puchar Stanleya. Poza sportowo to częsty rozrabiaka.
