Henry podpisał z klubem z Montrealu dwuletni kontrakt, wiążąc się do 2022 roku. Francuz bardzo dobrze zaczął swoją karierę trenerską jako asystent selekcjonera Belgii Roberto Martineza pomagając mu zdobyć trzecie miejsce na mistrzostwach świata w Rosji. Potem stanął przed ogromną szansą prowadzenia swojego byłego klubu - AS Monaco. To zdecydowanie przerosło możliwości byłego piłkarza i został zwolniony już po 3 miesiącach.
Dla Henry'ego to powrót na stare śmieci. W latach 2010-2015 był czołową postacią New York Red Bulls. W 135 spotkaniach zdobył 52 bramki dorzucając do tego 49 asyst. - To zaszczyt wrócić do MLS i być trenerem Montrealu. To liga, w której spędziłem wspaniałe chwile - powiedział po podpisaniu kontraktu 42-letni Francuz. Sporym ułatwieniem może być dla byłego napastnika może obecność w składzie aż siedmiu zawodników z francuskim obywatelstwem. Sam Montreal należy do prowincji Quebec, gdzie język francuski jest przewodnim.
Henry najlepsze lata spędził jako zawodnik Arsenalu Londyn. Był częścią legendarnej drużyny, która zdobyła mistrzostwo Anglii bez ani jednego przegranego meczu w sezonie.
