Tyson nigdy nie ukrywał, że zanim trafił na salę bokserską, żył na ulicy Nowego Jorku. Kradł, toczył uliczne bójki, a strzelaniny i porachunki gangów stanowiły dla niego niemalże codzienność.
W programie „Good Morning Birtain” telewizji ITV wrócił pamięcią do przeszłości, gdy rozmowa toczyła się nt. przestępczości wśród młodzieży: - Młodzi ludzie często mają problem z odnalezieniem swej drogi, nie widzą, że jest w życiu jakaś nadzieja i dlatego interesują się przestępczością. Tak było ze mną. Myślałem o zabijaniu ludzi, bo życie innych nie miało dla mnie żadnego znaczenia. Na szczęście, odnalazłem swoją drogę i zacząłem boksować – wyznał Tyson.