Sportową karierę rozpoczął na skoczni. Był jednym z najlepiej zapowiadających się skoczków w Słowenii. W wieku szesnastu lat wygrał pierwszy konkurs Pucharu Kontynentalnego, potem sięgnął ze słoweńską kadrą po złoty medal mistrzostw świata juniorów. W 2007 roku podczas skoku w Planicy wypięła mu się narta. Upadek był na tyle poważny, że wydawało się, iż Roglić nie wróci na skocznię. Wrócił, ale nie odzyskał już dawnego blasku i zdecydował zakończyć karierę.
Otworzył inny etap w swoim życiu. Wsiadł na rower i ciężko trenował, by móc jeździć na nim wśród najlepszych. Po czterech latach pracy wdrapał się na pierwszy kolarski szczyt. W 2016 roku wygrał etap Giro d'Italia i wtedy po raz pierwszy było o nim głośno w kolarskim świecie. Po roku stanął na najwyższym stopniu podium podczas 17. etapu Tour de France. Roglić wygrał dwie górskie premie, a także jako pierwszy pokonał najwyższe wzniesienie tegorocznej edycji TdF, czyli przełęcz Galibier o wysokości 2642 metrów. Słoweniec uciekł najlepszym "góralom" na świecie i z ponad minutową przewagą dotarł na linię mety. Na podium wylądował telemarkiem.
#eurosportciclismo Roglic ieri sul podio che simula il telemark. pic.twitter.com/JKEDBLtzog
— Silvio Mazzarese (@MazzareseSilvio) May 1, 2017
