Cypłakow urodził się w ZSRR i w 1989 roku zdobył złoty medal w mistrzostwach świata w hokeju na lodzie do lat 20. Po tym sukcesie wyjechał do Stanów Zjednoczonych, gdzie początkowo występował w niższych klasach rozgrywkowych, a od 1995 roku znalazł zatrudnienie w NHL. Grał tam w ekipach Los Angeles Kings oraz Buffalo Sabres. Wystąpił także na zimowych Igrzyskach Olimpijskich w Nagano (1998) oraz Salt Lake City (2002).
Ostatnie lata życia Cypłakow spędził w Rosji i na Białorusi. Realizował się tam w roli szkoleniowca.