Orest Lenczyk jaki piłkarz nie zrobił zawrotnej kariery, ale zupełnie inaczej wyglądała jego przygoda z pracą trenera. Pierwsze szlify zbierał w zespole Karpat Krosno, a następnie pracował w Siarce Tarnobrzeg, czy Stali Mielec. O Lenczyku zrobiło się głośno pod koniec lat 70. XX wieku. Wówczas legendarny szkoleniowiec prowadził Wisłę Kraków, z którą wywalczył mistrzostwo Polski. Był pierwszy tytuł Lenczyka w roli szkoleniowca. Sukces z Białą Gwiazdą powtórzył wiele lat temu, bo w 2001 roku.
W swojej karierze Lenczyk prowadził również Śląsk Wrocław, Ruch Chorzów, GKS Katowice, Zagłębie Lubin i GKS Bełchatów. Z każdym z tych klubów odnosił większy lub mniejszy sukces. Przede wszystkim jako szkoleniowiec ekipy z Wrocławia raz jeszcze sięgnął po mistrzostwo Polski. Jego ostatnim sezonem w roli szkoleniowca był sezon 2013/14. Łącznie prowadził zespoły w 587 meczach Ekstraklasy, co stanowi niezaprzeczalny rekord.
Orest Lenczyk ceniony był nie tylko za sukcesy piłkarskie i umiejętności wydobywania z piłkarzy to, co w nich najlepsze, ale również za to, jaką był osobą. Choć nie brakowało z jego strony twardych zasad, piłkarze z rozrzewnieniem wspominają pracę z legendarnym szkoleniowcem, który zasłynął również z wielu niezapomnianych cytatów.