W ekstraklasie Jan Pieszko debiutował jako gracz Zawiszy Bydgoszcz. Jednak z Legią odnosił największe sukcesy. Dwa razy był mistrzem Polski i zdobył Puchar Polski. W lidze rozegrał 250 meczów, strzelił 63 gole. Zagrał w półfinale Pucharu Europy. Był w galerii sław stołecznego zespołu. Pracował jako trener, prowadząc Bałtyk Gdynia, a także związany był z PZPN-em. - Ze względu na niską posturę i umiejętności strzeleckie, Jana Pieszko nazywano polskim Gerdem Mullerem. Podobnie jak niemiecki napastnik legionista demonstrował styl gry polegający na czyhaniu w polu karnym na błędy bramkarzy i wykańczaniu akcji strzałem z bliskiej odległości - tak napisano o nim na oficjalnej stronie warszawskiego klubu.
Społeczność Legii Warszawa w żałobie. Wybitny piłkarz klubu nie żyje...
Byłego piłkarz pożegnał także Michał Listkiewicz, były prezes PZPN. Uczcił jego pamięć wpisem na Twitterze. - Zmarł Jan Pieszko, mały - wielki piłkarz, świetny trener młodzieży, niezawodny organizator meczów w PZPN. Wzór kultury osobistej, skromności, pracowitości i uczciwości. Bardzo tęskniąc za rodzinnym Szczecinkiem zrobił furorę w Legii, a potem pracując w PZPN był kochany w Polsce - napisał Listkiewicz w mediach społecznościowych.