Pieszko występował na pozycjach ofensywnych w drugiej linii lub napadzie. Uznanie zyskał przede wszystkim za grę w barwach Legii. W latach 1967–76 rozegrał w składzie „Wojskowych” łącznie 238 meczów i zdobył 68 goli. Dwukrotnie (1969–70) został mistrzem kraju, w 1973 roku zdobył Puchar Polski, dotarł też do półfinału Pucharu Europy (1969/70). Po zakończeniu kariery sportowej pracował w warszawskim klubie jako trener. W 2005 roku został włączony do Galerii Sław Legii. W latach 80. i 90. jako szkoleniowiec pracował też w Wiśle Płock czy Bałtyku Gdynia oraz prowadził juniorskie reprezentacje Polski. W 2001 roku za wybitne zasługi dla rozwoju piłki nożnej oraz działalność społeczną został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski.
Robert Lewandowski w koszulce za DWA TYSIĄCE przyjechał na zgrupowanie. Mamy ZDJĘCIA
„W Wielkiej Legii lat 70. Jan Pieszko pełnił w drużynie rolę napastnika bądź pomocnika. Dwukrotnie zdobywał tytuł mistrza Polski, w udziale przypadł mu także krajowy puchar oraz gra w półfinale rozgrywek o Puchar Europy. 7 maja 2005 roku Jan Pieszko został włączony do Galerii Sław Legii” – przypomniał we wspomnieniu o zmarłym stołeczny klub.
