Sa to wychowanek Sportingu Braga, z którego w 2009 roku, za 3 mln euro, przeszedł do FC Porto. Tam jednak w zrobieniu większej kariery przeszkodziła mu kontuzja i szybko został wypożyczony do Nacionalu. Potem przeszedł do angielskiego Fulham, ale po ledwie rocznym pobycie przeniósł się na Cypr, do klubu z Limassol.
Przeczytaj: Mario Balotelli w Arsenalu? Kanonierzy chcą sprowadzić Włocha
W tym sezonie idzie mu na Wyspie Afrodyty znakomicie, z 13 golami na koncie (w 18 meczach) jest liderem strzelców (wspólnie z Gastonem Sangoyem), a jego klub otwiera tabelę. Swego czasu Orlando Sa błyszczał też w reprezentacji Portugalii do lat 21 (7 meczów - 7 goli). Raz zagrał w pierwszej kadrze Portugalii.