Od dłuższego czasu spekulowano na temat przyszłości Flaminiego w zespole "Kanonierów". Piłkarz nie mógł się dogadać w sprawie nowego kontraktu, który wygasa mu z końcem sezonu. AC Milan nie musiał więc płacić Arsenalowi sumy odstępnego.
W Milanie, który zakończy sezon bez większego sukcesu, szykuje się rewolucja kadrowa. Klub pozbędzie się starej gwardii, która w ostatnich latach zapewniła zespołowi tytuły mistrza Włoch i Pucharu Mistrzów.