Zawodnik w swoim najgorszym okresie potrafił robić nawet 100 zakładów dziennie. Stawiał na wyścigi konne, psów oraz inne sporty. Grał również w pokera.
- Nie ograniczałem się tylko do futbolu, obstawiałem wszystko. Zaczynałem od paru funtów. Potem idą setki, później tysiące. Im więcej zarabiałem tym większe kwoty stawiałem - przyznał Bentley.
- Jak tylko się budziłem jedyna myśl, która od razu przychodziła mi do głowy, to obstawia. Aż w końcu moja dziewczyna powiedziała - dosyć! - wspomina Bentley.