Kariera Szczęsnego we Włoszech trwa od dobrych kilku lat. Polski golkiper w 2015 roku został wypożyczony do AS Roma, gdzie powoli przebijał się do pierwszego składu i w Wiecznym Mieście zadomowił się na tyle, że stał się jednym z liderów rzymskiego klubu. Szczęsny, w przeciwieństwie do występów w Arsenalu Londyn, w Romie mógł liczyć na regularną grę.
Bardzo szybko potwierdziło się, że Polak ma spore umiejętności. Dostrzegli to także w Juventusie. Po zakończeniu wypożyczenia w Romie, Szczęsny trafił właśnie do Turynu. Po odejściu Gianluigiego Buffona reprezentant Polski stał się bramkarzem numer jeden w ekipie Starej Damy. Tak jest do dzisiaj. Szczęsny w klubie z północy Włoch jest ceniony i jest coraz bliżej podpisania nowego kontraktu.
O takiej możliwości mówi się już od jakiegoś czasu. Według włoskich mediów Polak miałby zarabiać aż 7 milionów euro rocznie, czyli nieco ponad 30 mln zł. Oznacza to podwyżkę o ponad 3 mln euro. Tak wysokie wynagrodzenie może być spowodowane "efektem Ronaldo". Portugalczyk w Turynie zarabia 31 mln rocznie, co nie umknęło uwadze innych zawodników. Ci nie chcieli być gorsi i zażądali podwyżek. Według calciomercato.it jako pierwszy skorzystał z tego Leonardo Bonucci, który na mocy nowego kontraktu zarabia 7,5 mln euro, a nie jak poprzednio "tylko" 5,5 mln.