Wojciech Szczęsny po raz pierwszy założył koszulkę AS Roma w oficjalnym meczu. W Lizbonie wicemistrz Włoch uległ miejscowemu Sportingowi 0:2. Polak zagrał 45 minut - wszedł na boisko w drugiej połowie i zmienił doświadczonego Morgana De Sanctisa. Na bluzie bramkarskiej Szczęsny miał numer "25". Gdy Polak wchodził na boisko w stolicy Portugalii Roma remisowała ze Sportingiem 0:0.
Wojciech Szczęsny chce poznać Francesco Tottiego
Niestety, Szczęsny po wejściu na boisko puścił dwie bramki. Najpierw, w 63. minucie, pokonał go strzałem głową Algierczyk Islam Slimani, a kilka minut później skapitulował przy strzale Carlosa Mane. Wydaje się, że w obu sytuacjach Polak mógł zachować się lepiej. Wojciech Szczęsny klasę pokazał w ostatniej minucie, gdy popisał się instynktowną paradą.
Polak został na rok wypożyczony do rzymskiego klubu z Arsenalu Londyn, klub ze stolicy Anglii pokrywa połowę jego pensji w Wiecznym Mieście. Kłopoty Wojtka zaczęły się w styczniu, gdy po kilku słabszych meczach złąpano go na paleniu paperiosów pod prysznicem w szatni. Jego miejsce między słupkami Kanonierów zajął David Ospina, a przed tym sezonem trener Wenger sprowadził z Chelsea Petra Cecha.