Był 31 maja 2009 r., kiedy swój ostatni mecz w karierze rozegrał jeden z najlepszych obrońców w historii futbolu - Paolo Maldini (51 l.). Znakomity piłkarz, który poprowadził ukochany klub do wielokrotnych triumfów w Lidze Mistrzów i Serie A, był godnym spadkobiercą dobytku swojego ojca Cesare (+ 84 l.). To on bowiem jako pierwszy z rodziny Maldinich odgrywał na San Siro wiodącą rolę i święcił w czerwono-czarnych barwach wielkie triumfy, takie jak wzniesienie ku niebu pierwszego Pucharu Europy w historii klubu, co miało miejsce w 1963 roku.
Odkąd nestor rodu tak silnie związanego z Milanem zaczął występować w drużynie "Rossonerich", to tylko w latach siedemdziesiątych ubiegłego wieku oraz w dziesiątych bieżącego, w mediolańskich szeregach nie było na boisku ani jednego Maldiniego. Co ciekawe, były to najchudsze okresy w historii klubu - jedyne, w których mediolańczycy ani razu nie zatriumfowali w Europie.
Nic więc dziwnego, że fani borykającego się z wielkim kryzysem Milanu wierzą, że historia się powtórzy i zespół pod wodzą kolejnego z Maldinich odzyska dawny blask. Daniel - w przeciwieństwie do ojca i dziadka - nie występuje w obronie, a jest zawodnikiem ofensywnym. Występuje przede wszystkim jako podwieszony napastnik, ale nie sprawia mu problemów także gra na obu skrzydłach.
Debiut w Serie A jest dla 18-latka zwieńczeniem dobrej pracy w pierwszym zespole, z którym trenuje od kilku miesięcy, ale przede wszystkim udanych występów w drużynie młodzieżowej. Włoch jest jej liderem i w 12 dotychczas rozegranych meczach zdobył 8 bramek oraz zanotował 5 asyst.
Paolo Maldini:
901 meczów w Milanie (1985-2009)
Najważniejsze sukcesy: 5 Pucharów Europy, 7 mistrzostw Włoch
Cesare Maldini:
386 meczów w Milanie (1954-1966)
Najważniejsze sukcesy: 1 Puchar Europy, 4 mistrzostwa Włoch